Diels-Alder反應(yīng)又名雙烯加成,是有機化學(xué)合成反應(yīng)中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一,反應(yīng)具有立體選擇性、立體專一性和區(qū)域選擇性等特點。環(huán)丙烷的Diels-Alder反應(yīng)不僅具有經(jīng)典Diels-Alder反應(yīng)的特點,同時能夠有效構(gòu)建多種藥物中間體,因此近年來一直是化學(xué)領(lǐng)域研究的熱點之一。此外,環(huán)丙烷糖類化合物由于其具有多手心中心和多官能化的特點,經(jīng)常被運用于2-C-支鏈糖類化合物和其它雜環(huán)化合物的合成,然而環(huán)丙烷糖類化合物與醛酮類化合物的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)卻鮮見報道。
中國科學(xué)院成都生物研究所邵華武研究員課題組與加拿大國家研究院合作,對環(huán)丙烷糖類化合物的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)進行了探索,取得了一系列原創(chuàng)性研究成果。他們發(fā)現(xiàn)以1,2-環(huán)丙烷糖類化合物為底物,使用催化量的InCl3或SnCl4能夠與醛酮類化合物發(fā)生[3+2]環(huán)加成反應(yīng),得到各種不同的呋喃并吡喃和呋喃并呋喃化合物。同時,該反應(yīng)也廣泛適用于不同的官能團,而且具有反應(yīng)收率高和非常優(yōu)異的立體選擇性。
相關(guān)成果先后發(fā)表在期刊Chemical Communications和Organic Letters上[Chem. Commun. 2014, 50, 3505-3508和Org. Lett. 2013, 15 (20), 5170-5173]。